Nga Kolombi në Ponce de Leon
Kur Christopher Columbus zbarkoi në Puerto Rico në vitin 1493, ai nuk qëndroi. Në të vërtetë, ai kaloi një total prej dy ditësh këtu, duke pretenduar ishullin për Spanjën, duke i pagëzuar San Juan Bautista (Shën Gjon Pagëzori), dhe më pas duke kaluar në kullota më të pasura.
Mund të imagjinohet vetëm se çfarë mendonte fisi vendas i ishullit për gjithë këtë. Indianët Taíno, një shoqëri e përparuar me një bujqësi të zhvilluar, jetonin në ishull për qindra vjet; ata e quanin Borikén (sot, Boriquén mbetet një simbol i Puerto Rikos amtare).
Ata do të lihen të meditojnë për veprimet e Kolombit për disa vjet, pasi eksploruesit spanjollë dhe conquistadores kryesisht injoruan ishullin në pushtimin e tyre të vazhdueshëm të botës së re.
Ponce de León
Më pas, në vitin 1508, Juan Ponce de Leon dhe një forcë prej 50 burra erdhën në ishull dhe krijuan qytetin e Caparra në bregun e tij verior. Ai shpejt gjeti një vend më të mirë për vendbanimin e tij të ri, një ishull me një port të shkëlqyer që ai e quajti Puerto Rico, ose Portin Rich. Kjo do të bëhet emri i ishullit, ndërsa qyteti u riemërua San Juan .
Si guvernator i territorit të ri, Juan Ponce de León ndihmoi në themelimin e një koloni të re në ishull, por, ashtu si Kolombi, nuk qëndroi për ta shijuar atë. Pas vetëm katër vjetësh, Ponce de León u largua nga Porto Riko për të ndjekur ëndrrën për të cilën tani është më i famshëm: burimi i pakapshëm i të rinjve. Gjuetia e tij për pavdekësinë e çoi në Florida, ku vdiq.
Megjithatë, familja e tij vazhdoi të jetonte në Porto Riko dhe lulëzoi së bashku me koloninë e themeluar nga patriarku i tyre.
Nga ana tjetër, Taíno nuk ishte aq mirë. Në 1511, ata u revoltuan kundër spanjollëve pasi zbuluan se të huajt nuk ishin perëndi, siç kishin dyshuar fillimisht. Ata nuk ishin në përputhje me trupat spanjolle, dhe ndërsa numri i tyre u zvogëlua për shkak të modelit të njohur të nënshtrimit dhe martesës, një forcë e re punëtore u importua për t'i zëvendësuar ato: skllevërit afrikanë filluan të mbërrinin në 1513.
Ata do të bëheshin pjesë përbërëse e strukturës së shoqërisë portorikane.
Luftimet e hershme
Rritja e Porto Rikos ishte e ngadaltë dhe e vështirë. Deri në vitin 1521, në ishull jetojnë rreth 300 njerëz dhe numri arriti vetëm 2.500 deri më 1590. Kjo ishte vetëm pjesërisht për shkak të vështirësive të pandara për krijimin e një koloni të re; një shkak i madh i zhvillimit të saj të ngadaltë qëndron në faktin se ishte një vend i varfër për të jetuar. Koloni të tjera në Botën e Re ishin ari dhe argjendi në miniera; Porto Riko nuk kishte pasuri të tillë.
Megjithatë, kishte dy autoritete që panë vlerën e kësaj parande të vogël në Karaibe. Kisha Katolike Romake krijoi një dioqezë në Porto Riko (ishte një nga vetëm tre në Amerikë në atë kohë) dhe, në 1512, dërgoi Alonso Manso, Kanun e Salamanca, në ishull. Ai u bë peshkopi i parë që erdhi në Amerikë. Kisha luajti një rol integral në formimin e Puerto Rikos: ndërtoi dy kisha më të vjetra në Amerikë këtu, si dhe shkollën e parë të kolonisë në studimet e përparuara. Përfundimisht, Porto Riko do të bëhej selia e Kishës Katolike Romake në Botën e Re. Ishulli mbetet sot kryesisht katolik.
Frakti tjetër për të marrë një interes në koloni ishte ushtria.
Porto Riko dhe kryeqyteti i saj ishin të vendosura në mënyrë ideale përgjatë rrugëve të transportit të përdorura nga anijet e mbushura me xhama që ktheheshin në shtëpi. Spanjollët dinin se duhej ta mbronin këtë thesar dhe ata i kthyen përpjekjet e tyre për të forcuar San Juan për të mbrojtur interesat e tyre.